"연애를 못하다"와 같이 붙이면 의미가 달라진다. '못하다'는 어떤 일을 일정한 수준에 못 미치게 하거나 그 일을 할 능력이 없다는 것을 이른다. '잘하다'의 반대 의미다. 숫기가 없어서, 또는 이성의 마음을 잘 몰라서 연애를 잘하지 못한다고 할 때 '연애를 못하다'처럼 표현한다. 뭔가 부족해 그렇게 된 것을 말한다.

'못 하다'는 하려고 해도 할 수가 없다는 것이고 '못하다'는 훌륭하지 않거나 충분하지 않다는 것이다. "사람들 앞에서 노래를 못 했다"의 경우 인후염으로 목이 아프거나 부를 기회가 없어서 노래하지 못했다는 것이다. 노래를 부를 수는 있는데 음치여서 잘하지 못했을 때는 "사람들 앞에서 노래를 못했다"고 하면 된다.

"아무리 못해도 10명은 넘을걸"처럼 '못해도' 꼴로 쓰여 최소한의 뜻을 나타낼 때도 붙여야 한다. 보조용언으로 사용할 때도 붙인다. "배가 아파 점심을 못 먹었다"를 '-지 못하다' 구성으로 쓸 때는 붙여야 한다는 말이다. "배가 아파 점심을 먹지 못했다"와 같이 사용한다.